Cannabidiolzuur (CBDA): alles wat je moet weten

CBDA is een van de meer dan honderd cannabinoïden die in Cannabis sativa L. zitten. De verbinding is een zure precursor van CBD, maar dat betekent niet dat het zelf geen toffe eigenschappen heeft! Lees verder en ontdek meer over deze minder bekende cannabinoïde.

Wat is CBDA?

CBDA, of 'cannabidiolzuur', zoals het technisch wordt genoemd, komt in cannabis- en hennepplanten voor. Het is een natuurlijke verbinding die alleen aanwezig is in levend plantenmateriaal, omdat het snel verandert in CBD wanneer het wordt blootgesteld aan hitte (daarover dadelijk meer). En hoewel je misschien nog niet veel gehoord hebt over CBDA, komen er steeds meer veelbelovende bevindingen over de verbinding naar boven.

Bovendien zouden we zonder cannabidiolzuur nooit CBD hebben, de veelzijdige verbinding die we allemaal zo liefhebben. Maar waar komt CBDA precies vandaan, en waarom hebben zo weinig mensen ervan gehoord? Om die vraag te beantwoorden, moeten we eerst naar de cannabinoïdenfamilie als geheel kijken.

Waar komt CBDA vandaan?

Binnenin de hennepplant leeft een diverse familie van meer dan honderd verschillende cannabinoïden. We hoeven ons geen zorgen te maken dat we ze er allemaal tegelijk uit moeten halen, want ze bestaan niet allemaal tegelijk of in gelijke verhoudingen. Aan de basis van de cannabinoïdenfamilie staat één enkele verbinding: CBGA. Deze zit in de vroegste stadia van de levenscyclus van hennep al in de plant.

Als de plant ouder wordt, bindt CBGA zich met een zuurverbinding, waarna het zich in drie verschillende cannabinoïden opsplitst: CBDA, CBCA, en THCA. Er zweven nog wel restsporen CBGA rond, maar het leeuwendeel van de chemische plantstructuur behoort nu aan deze drie zure moleculen toe.

Decarboxylering van CBDA

Onze nederige hennepplant wordt vervolgens rijp, waardoor het een uitstekende kandidaat voor het maken van CBD olie wordt. Er zit echter maar heel weinig CBD in rauwe henneptoppen. CBDA wordt namelijk pas omgezet in CBD wanneer het aan hoge temperaturen wordt blootgesteld. Bijvoorbeeld tijdens verdamping, koken of extractie. Dit proces staat ook wel bekend als 'decarboxylering'.

Het 'zure' deel van CBDA is afkomstig van een carboxylgroep op het molecuul, bestaande uit één koolstof-, één waterstof-, en twee zuurstofatomen. Vandaar dat CBDA bekendstaat als een carboxylzuur. Deze groep wordt tijdens de decarboxylering uit het molecuul gestoten, waarna CBD overblijft.

Wat is het verschil tussen CBDA en CBD?

We zouden geen CBD hebben zonder CBDA, maar CBDA is veel meer dan alleen maar een precursorcannabinoïde. Met dat in gedachten, zijn hier enkele verschillen tussen beide cannabinoïden:

• Zoals gezegd, komt CBDA alleen in significante hoeveelheden in rauw plantaardig materiaal voor.

• Zowel CBDA als CBD lijken in te werken op het endocannabinoïdesysteem (ECS) wanneer ze worden geconsumeerd, maar er is meer onderzoek dat het effect van CBD ondersteunt.

• Er zijn veel meer CBD-producten beschikbaar, wat grotendeels te wijten is aan de moeilijkheid om aanzienlijke hoeveelheden CBDA te isoleren. Sommige full spectrum hennepextracten kunnen wel sporen van CBDA bevatten.

• Op chemisch niveau is CBD stabieler (omdat het de carboxylgroep mist), wat betekent dat goede CBD-producten langer intact zouden moeten blijven. CBDA daarentegen zal sneller afbreken, ongeacht de kwaliteit van het product.

• Uit de eerste onderzoeken blijkt dat CBDA meer bindingsaffiniteit heeft met bepaalde serotoninereceptoren dan CBD. CBDA kan ook inwerken op enzymen die uniek zouden zijn voor CBD (cyclooxygenase-2, ook wel: 'COX-2'), en beide lijken TRP-kanalen te activeren.

Hoe werkt CBDA?

Nu we weten waar CBDA vandaan komt en wat het anders maakt dan CBD, is het tijd om wat dieper op de bovengenoemde bindingsmechanismen en receptoractivering in te gaan.^[1]

CBDA staat voornamelijk in contact met het lichaam via het endocannabinoïdesysteem en zijn receptoren. Onderzoekers hebben echter nog geen volledig inzicht in deze interactie. Helaas bevindt onderzoek naar de verbinding zich nog in een vroeg stadium, omdat CBDA door zijn zure aard moeilijk in grote hoeveelheden te isoleren is. Maar dit is wat onderzoekers tot nu toe hebben ontdekt over het werkingsmechanisme:

CBDA: activering van receptoren en remming van enzymen

De eerste onderzoeken suggereren dat CBDA bindingsaffiniteit met verschillende receptoren in het lichaam vertoont. Het zou bijvoorbeeld affiniteit hebben met de serotoninereceptor 5-HT1A (tot honderd keer meer dan CBD), die onder andere het geheugen, de stemming, slaap en misselijkheid beïnvloedt.^[2]

De tweede opmerkelijke interactie van CBDA met het lichaam is de mogelijke remming van het enzym COX-2. Cyclooxygenase-2 is een van de vele enzymen die bij het ontstekingsproces van je lichaam betrokken zijn.

Wat is het effect van CBDA?

We wijzen er nogmaals op dat het onderzoek naar CBDA nog in de beginfase verkeert en dat er nog veel meer te ontdekken valt over de invloed en praktische toepassingen ervan. Dit gezegd hebbende, zijn hier enkele gebieden waarop het momenteel wordt getest:

• CBDA en angst: geneesmiddelen die gericht zijn op de 5-HT-receptor kunnen helpen bij een verscheidenheid aan stemmingsstoornissen. Interessant is dat CBDA aan de 5-HT1A receptor blijkt te binden, en wel honderd keer zo sterk als CBD.^[3]

• CBDA en misselijkheid: onderzoek in het British Journal of Pharmacology zette CBDA in bij een model van door beweging veroorzaakt braken bij spitsmuizen en misselijkheid bij ratten.^[4]

• CBDA en ontstekingen: in onderzoek in Drug Metabolism & Disposition is gekeken naar de invloed van CBDA op het ontstekingsenzym COX-2.^[5] Toen onderzoekers echter de carboxylgroep verwijderden door methylering, verloor CBDA zijn vermogen om COX-2 aan te pakken. Ze stellen daarom dat de hele structuur van CBDA belangrijk is, waarmee het zich in dit opzicht van CBD zou kunnen onderscheiden.

• CBDA en kankercellen: onderzoek in het Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics testte verschillende cannabinoïden, waaronder CBDA, op een panel van tumorcellijnen,^[6] en een studie uit 2012 onderzocht het mogelijke verband tussen CBDA en een invasieve lijn van borstkankercellen. De onderzoekers merken echter ook op dat meer onderzoek nodig is om de precieze effecten van CBDA te bepalen.^[7]

• CBDA en COVID-19: in 2021 is in in vitro onderzoek (buiten het menselijk lichaam) gekeken of CBDA en CBGA het "binnendringen van levend SARS-CoV-2 in cellen" kunnen beïnvloeden. De onderzoekers hopen dat de cannabinoïden "een veel uitdagender omgeving voor SARS-CoV-2"^[8] kunnen creëren.

Zoals je uit bovenstaand onderzoek kunt opmaken, is de belangstelling voor CBDA aanzienlijk, en we staan nog maar aan de basis. Bovenstaande dier- en celstudies wijzen daarbij op een dringende behoefte aan verder klinisch onderzoek. Gelukkig komt die dag misschien sneller dan we denken, aangezien onderzoek naar cannabinoïden wereldwijd toeneemt.

Bekijk de Cibdol-winkel om de mogelijke invloed van CBDA zelf te ervaren, met tientallen full-spectrum producten, waaronder capsules en oliën. Of, om meer te weten te komen over cannabinoïden, bezoek onze CBD-encyclopedie voor alles wat je moet weten!