Wat is terpinoleen?

Terpinoleen is een van de meer dan 200 terpenen die de cannabisplant aanmaakt. De molecule komt voor in veel moderne cannabisplanten — zij het in relatief lage hoeveelheden vergeleken met andere leden uit dezelfde chemische klasse. Onderzoekers hebben ontdekt dat de terpeen voornamelijk voorkomt in variëteiten van het sativa-type^[1].

Terpinoleen is een monoterpeen en een kleine, eenvoudige molecule. Twee isopreen-eenheden definiëren de moleculaire structuur ervan en plaatsen het in dezelfde categorie als bijvoorbeeld limoneen en myrceen.

Ondanks de schaarste ervan, draagt terpinoleen nog altijd sterk bij aan het algehele aroma van veel cannabissoorten. Hieruit blijkt maar hoe penetrant het is. De sterke geur is echter niet enkel ontwikkeld voor ons zintuiglijk genot.

Cannabisplanten maken terpinoleen aan — naast andere terpenen en cannabinoïden — als bescherming tegen insectenplagen en pathogene schimmels. Zo heeft de molecule een larvendodende en antifungale werking.

Het mag dan wel een kleine molecule zijn, toch is terpinoleen veelbelovend. Wetenschappelijk onderzoek ontdekt daarbij nog altijd therapeutische potenties. Veel van deze resultaten zijn echter nog pril. Toch betekenen ze mogelijk dat terpinoleen een grote rol kan gaan spelen in de toekomst van de wietwetenschap. Laten we eens kijken naar de karakteristieken ervan en wat het meest recente onderzoek erover zegt.

Aroma

Terpinoleen verspreidt aroma’s die doen denken aan het bos. Om de terpeen samen te vatten: hij is aardachtig, fris en biedt kenmerkende geuren van dennen, hout, bloemen, kruiden en subtiele citrusnoten. Je kunt dan ook wel begrijpen waarom producenten het stofje gebruiken bij de ontwikkeling van bijvoorbeeld zeep en parfum.

Ook aanwezig in

Terpinoleen komt van nature in diverse plantensoorten voor. Zo zit het in uiteenlopende concentraties in smalbladige tea-tree, selderie, grove den, nootmuskaat, zoete marjolein, valeriaan, oregano, koriander, rozemarijn, zoete basilicum, salie en gember.

Wilde pastinaak bevat de hoogste gehaltes terpinoleen in de natuur. In de essentiële olie van de plant zit ongeveer 69% van de chemische stof.

Mogelijke effecten

Zoals veel stofjes in de cannabisplant, heeft terpinoleen enkele interessante therapeutische effecten. We bevinden ons echter nog in vroege onderzoeksstadia. Er is een duidelijk gebrek aan klinische studies met mensen. Dierstudies en celstudies schetsen echter wel een beeld van wat toekomstig onderzoek naar terpinoleen mogelijk aan het licht brengt. Tot dusver lijkt de terpeen de volgende effecten te hebben:

• Antitumoreffecten
• Antioxidante effecten
• Pijnstillende effecten
• Ontstekingsremmende effecten
• Mogelijk rustgevende effecten
• Mogelijk beschermende effecten tegen cardiovasculaire aandoeningen

Ondersteunend onderzoek

Meerdere studies hebben de antitumoreffecten van terpinoleen aangetoond. De molecule lijkt signaalroutes te wijzigen, die zorgen voor het overleven en de groei van kankercellen. Onderzoek^[2] in het blad Oncology Letters beschrijft hoe terpinoleen deze effecten bewerkstelligt.

De studie toont aan dat de terpeen effectief is in het verminderen van de expressie van een eiwitkinase genaamd AKT. AKT, ook wel bekend als eiwitkinase B, draagt bij aan de progressie van kanker, door celproliferatie en overlevingssignalen te reguleren. Zodoende is het aannemelijk te denken dat een verhoogde expressie van AKT betrokken is bij talloze kankertypes.

Het opvallende is dat de onderzoekers hebben ontdekt dat cellen die zijn behandeld met salie- of rozemarijnextract een verlaagde expressie van de eiwitkinase vertonen. Na verder onderzoek blijkt terpinoleen — een actief stofje in beide plantensoorten — in staat deze effecten te bewerkstelligen.

Aanvullend onderzoek^[3] uit 2013 testte het effect van terpinoleen op de proliferatie van hersentumorcellen bij ratten. De onderzoekers stelden vast dat de terpeen significante effecten had bij toediening ervan aan neuroblastoomcellen. Hun conclusie is dat terpinoleen een sterk antiproliferatief effect heeft en mogelijk potentieel heeft als middel tegen kanker.

Terpinoleen heeft daarnaast mogelijk potentie als antioxidant. Onderzoek^[4] in het blad Cytotechnology heeft de effecten van de molecule getest op menselijke lymfocyten — een subtype van witte bloedlichaampjes.

De onderzoekers stelden de cellen gedurende periodes van 24 en 48 uur bloot aan de terpeen. Men ontdekte een antioxiderende activiteit, zonder genotoxische effecten. De conclusie luidt dat terpinoleen mogelijk een “nieuwe bron van therapeutica” vormt vanwege deze antioxiderende werking.

Terpinoleen kan mogelijk ook helpen pijn en zwellingen te verminderen. Een studie uit 2016^[5] in het Brazillian Journal of Medical and Biological Research stelt vast dat er bij de terpeen sprake is van een synergie met gebruikelijke anti-inflammatoire geneesmiddelen.

De onderzoekers dienden een combinatie van terpinoleen en het niet-steroïde anti-inflammatoire geneesmiddel (NSAID) Diclofenac toe aan muizen. Dit verlaagde gehaltes van inflammatoire biomarkers en pijn, mogelijk door in te werken op serotoninereceptoren. Bovendien bewerkstelligden de twee chemicaliën deze effecten zonder maagschade te veroorzaken. Dit is een bijwerking van NSAID’s.

Het is nog onduidelijk of terpinoleen kalmerende of stimulerende effecten heeft. Onderzoek^[6] toont wel aan dat een dosis van 0,1mg de motorische activiteit met 67,8% kan verlagen. Indien toekomstige menselijke studies vergelijkbare resultaten weergeven, kan terpinoleen mogelijk een gunstige rol spelen bij aandoeningen als angst en slapeloosheid.

Tot slot suggereert recent onderzoek^[7] dat terpinoleen mogelijk bescherming biedt tegen bepaalde cardiovasculaire aandoeningen. De molecule zou helpen de oxidatie van low-density-lipoproteïne (LDL) tegen te gaan. LDL staat bekend als het “slechte” type cholesterol en kan zich ophopen in slagaders. Dit kan vervolgens leiden tot hartaanvallen en beroertes. 

Oxidatie van LDL — veroorzaakt door vrije radicalen — kan mogelijk verharding van de slagaders veroorzaken. Door deze oxidatie tegen te gaan, kan terpinoleen bovenstaande aandoeningen wellicht helpen voorkomen.